a friend of mine / my friend は同じ意味である。両方とも使われるときは、a friend  of mineが先に使われて、そしてそれを受ける形で my friend が現れる。この a は初めて話題に登場する場合であり(話相手に初めて知らせる)、my は定冠詞 theを具体的に表わした人称代名詞と考えられる。

a friend ( of mine ) の直後または比較的間を置かなくて、その人物が言及される場合は、 he / sheで表すことになる。ただ、a friend of mineが使われても、その間に比較的に長い「ま」がある場合は、 my friend とその人物を受けることが多い。

もちろん a / an の不定冠詞が先行しなくて いきなり my friend 式に記述する場合も多くあるが、そのときは話相手がその friend について既に聞いたことがあり承知している筈だと話者が考えているとき(定冠詞 the と同じ使い方)に用いられる。My friend, Yuki, is a dentist. 「私の友人の有樹は歯医者です」(from ウイズダム英和辞典)のように使われる。

ただ、この friend に親しみをこめて言っているか否かは、そのときの context によって決められるようである。